维生素C
维生素C,又称维他命C,是一种多羟基化合物,化学式为C6H8O6。结构类似葡萄糖,其分子中第2及第3位上两个相邻的烯醇式羟基极易解离而释出H+,故具有酸的性质,又称抗坏血酸。维生素C 具有很强的还原性,很容易被氧化成脱氢维生素C,但其反应是可逆的,并且抗坏血酸和脱氢抗坏血酸具有同样的生理功能,但脱氢抗坏血酸若继续氧化,生成二酮古乐糖酸,则反应不可逆而完全失去生理效能。
组成结构
维生素C分子结构中具有烯二醇结构,具有内酯环,且有2个手性碳原子。因此,维生素C不仅性质活泼,且具有旋光性。
性质
性状
维生素C为白色结晶或结晶性粉末,无臭,味酸,久置色渐变微黄。在水中易溶,呈酸性,在乙醇中略溶,在三氯甲烷或乙醚中不溶。
酸性
维生素C分子结构中具有烯二醇结构,C2-OH由于受共轭效应影响,酸性极弱(pK2=11.57),C3-OH酸性则较强(pK1=4.17),故维生素一般表现为一元酸,可与碳酸氢钠作用呈钠盐。
旋光性
维生素C分子结构中含有2个手性碳原子,因而具有旋光性。依法测定(ChP2015通则0621),含本品0.10g/mL的水溶液的比旋度为+20.50°~+21.50°。
还原性
分子结构中的烯二醇基具有极强的还原性,易被氧化成二酮基而成为去氢抗坏血酸,去氢抗坏血酸在碱性溶液或强酸性溶液中可进一步水解生成二酮古洛糖酸而失去活性。
水解性
维生素C和碳酸钠作用可生成单钠盐,不致发生水解,因双键使内酯环变得稳定,但在强碱溶液中,内酯环可水解,生成酮酸盐。
糖类的性质
维生素C的结构与糖相似,因而具有糖类性质的反应。
紫外吸收
维生素C分子中具有共轭双键,其稀盐酸溶液在243nm处有最大吸收,若在中性或碱性条件下,则红移至265nm。
药物作用
维生素C为抗体及胶原形成,组织修补(包括某些氧化还原作用),苯丙氨酸、酪氨酸、叶酸的代谢,铁、碳水化合物的利用,脂肪、蛋白质的合成,维持免疫功能,羟化5-羟色胺,保持血管的完整,促进非血红素铁吸收等所必需,同时维生素C还具备有抗氧化,抗自由基,抑制酪氨酸酶的形成,从而达到美白,淡斑的功效。
在人体内,维生素C是高效抗氧化剂,用来减轻抗坏血酸过氧化物酶(ascorbate peroxidase)sch的氧化应激(oxidative stress)。 还有许多重要的生物合成过程中也需要维生素C参与作用。
由于大多数哺乳动物都能靠肝脏来合成维生素C,所以并不存在缺乏的问题;但是人类、灵长类、土拨鼠等少数动物却不能自身合成,必须通过食物、药物等摄取。
维生素C可以是氧化型,又可以是还原型存在于体内,所以可作为供氢体,又可作为受氢体,在体内氧化还原过程中发挥重要作用。
促进抗体形成。高浓度的维生素C有助于食物蛋白质中的胱氨酸还原为半胱氨酸,进而合成抗体。
促进铁的吸收。维生素C能使难以吸收的三价铁还原为易于吸收的二价铁,从而促进了铁的吸收。此外,还能使亚铁络合酶等的巯基处于活性状态,以便有效地发挥作用,故维生素C是治疗贫血的重要辅助药物。
促进四氢叶酸形成。维生素C能促进叶酸还原为四氢叶酸后发挥作用,故对巨幼红细胞性贫血也有一定疗效。
维持巯基酶的活性。
解毒。体内补充大量的维生素C后,可以缓解铅、汞、镉、砷等重金属对机体的毒害作用。
预防癌症。许多研究证明维生素C可以阻断致癌物N-亚硝基化合物合成,预防癌症。
清除自由基。维生素C可通过逐级供给电子而转变为半脱氢抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的过程清除体内超负氧离子(O2-)、羟自由基(OH-)、有机自由基(R-)和有机过氧基(ROO-)等自由基;使生育酚自由基重新还原成生育酚,反应生成的抗坏血酸自由基在一定条件下又可被NADH2的体系酶作用下还原为抗坏血酸。
食物来源
膳食来源维生素C广泛存在于新鲜蔬菜水果中。西红柿、菜花、柿子椒、深色叶菜、苦瓜,柑橘、柚子、苹果、葡萄、猕猴桃、鲜枣等均富含维生素C。
吸收代谢
吃入的维生素C通常在小肠上方(十二指肠和空肠上部)被吸收,而仅有少量被胃吸收,同时口中的黏膜也吸收少许。未吸收的维生素C会直接传送到大肠中,无论传送到大肠中的维生素C的量有多少,都会被肠内微生物分解成气体物质,无任何作用,所以身体的吸收能力固定时,多摄取就等于多浪费。
维生素C在体内的代谢过程及转换方式,仍无定论,但可以确定维生素C最后的代谢物是由尿液排出。如果尿中的维生素C的浓度过高时,可让尿液中酸碱度降低,防止细菌孳生,所以有避免尿道感染的作用。
维生素C是体内多种酶反应途径的重要辅助因子,主要膳食来源是新鲜的蔬菜和水果。关于维生素C与泌尿系结石的关联,一直存在争议。一方面,维生素C在体内会部分转化为草酸盐,从而使尿草酸排泄量增加,草酸钙结石形成风险提高。另一方面,维生素C是抗氧化剂,能清除自由基,减少氧化应激,而氧化应激可导致肾小管损伤,促进高尿草酸患者结石的形成。因此,有研究者认为,补充小剂量的维生素C不仅不会促进草酸钙结石的形成,相反还可预防泌尿系结石的发生。
服用禁忌
维生素C以空腹服用为宜,但要注意患有消化道溃疡的病人最好慎用,以免对溃疡面产生刺激,导致溃疡恶化、出血或穿孔。
肾功能较差的人不宜多服维生素C。肾功能较差的人若长期超剂量服用维生素C有可能引起胃酸过多,胃液反流,甚至导致泌尿系统结石。尤其是肾亏的人更应少服维生素C。这是因为体内过剩的维生素C虽然可以随尿液排出体外。然而,在此之前它会在肾脏内首先发生变化,然后再排泄。大量服用维生素C会加重肾脏的负担。从而将会导致肾病患者因负担过重而使肾脏更加衰弱。
大量服用维生素C后不可突然停药,如果突然停药会引起药物的戒断反应,使症状加重或复发,应逐渐减量直至完全停药。
维生素C不宜与异烟肼、氨茶碱、链霉素、青霉素及磺胺类药物合用;否则,会使上述药物因酸性环境而疗效降低或失效。
维生素C对维生素B12有破坏作用 尤其是大量的服用维生素C以后,会促进体内维生素B12和叶酸的排泄。所以在大量服用维生素C的同时,一定要注意这两种维生素的服用量要足够。
维生素C与阿司匹林肠溶片合用会加速其排泄而降低疗效。
服用维生素C的同时,不要服用人参。
维生素C与叶酸合用也会减弱各自的作用。若治疗贫血必须使用时,可间断使用,不能同时服用。
乱服药物会损失体内维生素C。如果未经医生允许,乱服药物,除会损害健康外,还会造成体内维生素C的流失。
维生素C片剂应避光在阴凉处保存,以防止变质失效。
不要大量服用维生素C。大量的维生素C不会使人中毒。但是服用过量有可能会出现腹泻、大量排尿、肾结石、皮肤红疹等现象。如果使用过量而出现上述现象或引起胃部不适、泛酸、腹泻、恶心、呕吐等症状,就应该减少用量,或暂时停止服用。
生理功能
促进骨胶原的生物合成,利于组织创伤口的更快愈合。
促进氨基酸中酪氨酸和色氨酸的代谢,延长肌体寿命。
改善铁、钙和叶酸的利用;改善脂肪和类脂特别是胆固醇的代谢,预防心血管疾病。
促进牙齿和骨骼的生长,防止牙床出血,防止关节痛、腰腿痛。
增强肌体对外界环境的抗应激能力和免疫力。
水溶性强抗氧化剂,主要作用在体内水溶液中。
坚固结缔组织;促进胶原蛋白的合成,防止牙龈出血。
缺乏和过量
维生素C缺乏
胶原蛋白的合成需要维生素C参加,如果维生素C缺乏,胶原蛋白就不能正常合成,导致细胞连接障碍,易引发坏血病。体内维生素C不足,微血管容易破裂,血液将会流到邻近组织,这种情况在皮肤表面发生,则产生淤血、紫癍;在体内发生则引起疼痛和关节胀痛。严重时在胃、肠道、鼻、肾脏及骨膜下面均可有出血现象,乃至死亡。缺乏维生素C将会引起牙龈萎缩、出血;诱发动脉硬化,贫血。因为如果维生素C使难以吸收利用的三价铁还原成二价铁,促进肠道对铁的吸收,提升肝脏对铁的利用率,有助于治疗缺铁性贫血。缺乏维生素C将使人体的免疫力和机体的应急能力下降。
维生素C过量
如果短期内服用维生素C补充品过量,会产生多尿、下痢、皮肤发疹等副作用;长期服用过量维生素C补充品,可能导致草酸及尿酸结石;小儿生长时期过量补充维生素C,容易产生骨骼疾病;如果一次性摄入维生素C2500~5000mg甚至更高时,可能会导致红细胞大量破裂,出现溶血等危重现象。
科学辟谣
维生素C确实是个好东西,但不知道从什么时候开始,很多人眼中维生素C多了一个功效——预防感冒,只要吃得够多,甚至可以治疗感冒或流感。而且很多人确实在身践力行,对此深信不疑。所以,市场上催生了各种五花八门的维生素C补充剂,如维生素C片,维生素C泡腾片。如果吃点维生素C就能预防流感,那简直不能更方便了,但它们真的有这种功效吗?维生素C有哪些功效?维生素C能预防或治疗流感吗?
上世纪70年代,诺贝尔奖获得者、化学家莱纳斯鲍林出版了一本叫《维生素C和一般性感冒》的书。这本书介绍,维生素C能促进免疫蛋白合成,提高机体功能酶的活性,增加淋巴细胞数量及提高中性细胞的吞噬活力,就这样,维生素C能预防感冒的观念深入人心。但1975年,Thomas Chalmers对维生素C在感冒中的可能作用进行了分析,结果认为维生素C在治疗感冒上并无明显的疗效。虽然之后有人质疑这一研究中维生素C的剂量太低,仅为0.025-0.05g/天,小剂量维生素C可能是该研究未获得阳性结果的重要原因。在此以后的一些研究中,也有人得出了维生素C可以治疗感冒的结论。
但值得一提的是,2018年发表的一篇Meta分析,汇总了45个研究,最后得出的结论是维生素C不能预防感冒。因此,就目前而言,还没有实锤能证明维生素C预防和治疗感冒。既然维生素C不能预防普通感冒,更不用说预防流感了。而且,大量服用维生素C可能会导致腹痛、皮疹、诱发痛风,甚至可引起血栓形成、肾脏损伤等。一般情况下,大多数人可以从日常膳食中获得足够的维生素C ,不必额外服用维生素C补充剂。
所以维生素C与流感没有直接关系,预防流感要选更有用的措施才行。
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